大熊道格拉斯带着睡衣、牙刷和故事书准备去小兔家过夜。路上，他遇到了许多小绵羊，于是道格拉斯带着一群小绵羊一起去小兔家过夜。可是，小兔家哪里有地方让道格拉斯住下啊……《大熊道格拉斯：道格拉斯睡哪了》表现出孩童间的亲密无间和真挚情谊。